1. ルートの歴史的背景と概要
武田・上杉・北条・徳川という大名たちに囲まれながら、不屈の知略で乱世を生き抜いた「真田一族」の上州拠点群を巡るルート。小田原征伐（豊臣秀吉の天下統一）の直接の引き金となった「名胡桃城裁定事件」の舞台・名胡桃城や、初代沼田藩主・真田信之の居城・沼田城、そして昌幸が武田勝頼を迎え入れようとした断崖の絶対要塞・岩櫃城（続日本100名城）を周遊します。
天下を動かした名胡桃城事件（1589年）：豊臣秀吉の裁定により沼田城が北条氏に引き渡された際、昌幸の強いこだわりで名胡桃城のみ真田領として残された。しかし北条方の沼田城代・猪俣邦憲がこれを謀略で奪取。激怒した秀吉は全国の大名に小田原動員令を発令し、北条氏の滅亡と天下統一が確定した。
沼田城主・真田信之と小松姫の逸話：関ヶ原の戦い直前、西軍についた父・昌幸と弟・幸村が沼田城に立ち寄り「孫に会いたい」と開門を求めた際、城を守る信之の妻・小松姫は甲冑姿で現れ「たとえ父上でも敵味方に分かれた以上、城には入れられぬ」と拒絶した。昌幸は「流石は本多忠勝の娘」と感嘆したという。
難易度・対象：中級者向け／歴史好き・続日本100名城・真田一族・山城巡り・小田原征伐 所要時間目安：約8〜9時間（都内発着）
2. 日帰りモデルコース（巡回順・推奨交通手段：車）
08:00 出発：都内（首都高〜関越自動車道〜渋川伊香保IC経由）
Spot 1: 岩櫃城跡（いわびつじょうあと・続日本100名城・東吾妻町）（09:30・見学約90分）
見どころ：標高802mの岩櫃山の断崖に築かれた真田昌幸の要害。武田氏滅亡の際、昌幸が武田勝頼を逃がすために御殿を建てて待った（岩櫃逃亡劇）歴史の地。尾根・大空堀・本丸跡の重厚な遺構。
駐車場：平沢登山口観光駐車場（無料・案内所あり）。
11:30 移動・ランチ：中之条〜沼田エリア（約60分）
グルメ：上州名物「水沢うどん」「お切り込み」「上州豚のとんかつ」、真田御膳。
Spot 2: 名胡桃城跡（なぐるみじょうあと・みなかみ町）（12:45・見学約60分）
見どころ：続日本100名城。真田昌幸が沼田領支配の拠点とした城。北条方の猪俣邦憲がこの城を奪取したことが秀吉の「惣無事令」違反とみなされ、小田原征伐（北条氏滅亡）へと発展した「天下を動かした城」。
駐車場：名胡桃城址案内所駐車場（無料）。
Spot 3: 沼田城跡（沼田公園・沼田市）（14:00・見学約75分）
見どころ：真田信之（幸村の兄）と小松姫（本多忠勝の娘）の居城。かつて関東屈指の5重の天守が聳え立ったとされる城跡。復元された鍾楼や城門、信之・小松姫の銅像。
駐車場：沼田公園無料駐車場あり。
Spot 4: 正覚寺（しょうかくじ・真田信之の妻・小松姫の墓所）（15:30・参拝約30分）
見どころ：家康の養女として真田家に嫁ぎ、義父・昌幸を敵に回しても毅然と城を守った気高い名将・小松姫（大蓮院）の墓所。
16:30 立ち寄り：道の駅「川場田園プラザ」または「道の駅中山盆地」（上州の銘菓・地酒・新鮮野菜お買い物）
駐車場：広大な無料駐車場あり。
17:30 帰路：関越自動車道（沼田ICまたは昭和IC経由）で都内へ（19:30頃到着）
3. 旅の攻略・周辺おすすめ（グルメ・宿泊地）
主な利用IC：関越自動車道「渋川伊香保IC」「沼田IC」「昭和IC」
ドライブのアドバイス：関越自動車道を使えば都内からのアクセスは抜群です。岩櫃城跡は本格的な山城ですので、ハイキング用スニーカー等の歩きやすい靴が必須です。名胡桃城・沼田城は公園として非常に綺麗に整備されています。
